之后不甘心失败的许飞上门和杨丹的家人解释，不过还是没有让杨丹家人放心，这里陈昆扮演的逗比弟弟和陈保国扮演的略显无奈的严肃父亲，也让观众会心一笑。
坠入情网的许飞无法放弃自己心爱的女孩，为了自己，也为了向女孩的父亲证明自己对她的爱，许飞在朋友杨伟的帮助下，开始了既疯狂又令人感动的追求计划。
接下来就是五十次的初恋——许飞在基友的帮助下用不同的方式与杨丹巧遇，然后相识，然后打动她的心，然后相爱，每天和杨丹来一场“初恋”。
在这50次初恋中，发生了许许多多令人捧腹大笑又温馨的故事。
当然过程也不是一番风顺的，特别是杨丹发现了自己的病情之后，为了不拖累家人以及许飞，选择了去疗养院……
最后，当许飞从出海中明白杨丹的心思之后，终于回到了疗养院，追回了他的爱情。
“妈妈！”辽阔的沙滩上，一个小女孩想杨丹走了过来……
故事的最后，杨丹的记忆始终没有得到完全的恢复，不过深爱着他的许飞已经决定和她结婚，两人也最终有了爱的结晶。
这个浪漫温馨煽情的爱情故事，也有了一个完美的结局。
灯光还没有亮起来，“哗哗哗”的掌声就已经从四面八方充斥在整个电影院上空。
“黄雷！”“俞菲鸿！”
不少观众大喊着两位主角的名字，在观众的呐喊声和如雷般的掌声中，主创人员走上前台……
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